Criado em fazenda, o mais novo de sete, três irmão e três irmãs, seus exercícios abrangiam além de bicicletas, brincadeiras com os amigos, tarefas necessárias para o bom funcionamento do local onde ele morava. Enquanto estudava, também trabalhava e iniciava-se nos treinamentos, para o que viria a ser uma carreira de grande sucesso. Ainda na escola, Jay jogava futebol americano, mantendo seu gosto por esportes. Sem ter vislumbrado o futuro promissor, Jay entrou na faculdade e se formou em licenciatura da Justiça Criminal, pensando em trabalhar em prisões de segurança máxima.
A partir disso, Cutler começou a dar passos largos na área de fisiculturismo. Ganhou o segundo lugar no campeonato chamado de Gold’s Gym Worcester Bodybuilding Championship, Mas o resultado, de todos os anos de treinos, veio com a vitória no concurso chamado de Iron Bodies Invitational, no ano de 1993.
Depois disso, Jay Cutler não parou mais. Ganhou o Arnold Classic em 2002 e 2003, e foi vice em quatro anos no Mr. Olympia. Em 2006, finalmente, ganhou o Mr. Olympia. Em 2007 conquistou o título novamente. Em 2008 caiu alguns degraus, ficando com o terceiro lugar. Mesmo com o deslize de posições, Cutler não se deixou abater, voltando em 2009 e 2010 com força total, ganhando o Mr. Olympia com louvor.
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